撤退性出血同房会怀孕。因为撤退性出血一般是发生在吃紧急避孕药之后，紧急避孕药主要影响孕卵着床和抑制排卵。所以撤退性出血之后就可能发生排卵，所以这种情况同房就可能怀孕。但是如果是出血期间同房就不会怀孕，因为出血期间是不会发生排卵，这时的子宫内膜也不适合孕卵着床。出血期间同房还可能会引起子宫内膜异位症及炎症发生。