五个月宝宝晚上睡觉老是哭，可以通过以下方式处理：
建议睡前营造舒适的环境，不要过于逗弄宝宝；需注意宝宝的排便情况，是否为肠痉挛、肠道积气引起的哭闹，可以热敷、顺时针按摩腹部缓解症状；宝宝睡觉时出现哭闹可能是饥饿，需要注意宝宝哭醒后就立即吃奶；排除以上因素，需考虑是缺乏维生素D及钙剂，神经兴奋性增强引起的哭闹、夜惊等情况，建议多吃含钙丰富食物，多晒太阳，必要时可以在医生的指导下补钙及维生素D。