总是失眠头疼的原因如下：
1、精神心理因素。比如工作压力太大，导致情绪压力太大、焦虑，容易导致大脑神经兴奋，进而导致经常失眠头痛。另外，突发的不良事件，对精神造成极大的创伤和刺激，也会影响心情，进而导致失眠、头痛。
2、高血压。如果患者定期服用降压药或经常受到情绪刺激，愤怒和发脾气容易导致血压异常波动，也会导致经常失眠和头痛。
3、药物因素。比如服用咖啡因、茶碱类药物，可能会影响中枢神经递质的变化，进而影响睡眠时的失眠、头痛症状。