月经前五天同房会不会怀孕，需要根据具体情况来确定，如果月经规律，通常不会怀孕；如果月经不规律，通常有怀孕的可能性。
1.不会怀孕：如果女性平时dede月经规律，在月经的前五天，此时应该处于安全期，卵泡已经萎缩，排出的卵子已经死亡，精子与卵子无法结合，这种情况下同房通常不会怀孕。
2.有怀孕的可能性：如果女性月经周期不规律，可能会导致排卵周期紊乱，在月经前五天可能会有卵子排出，这时同房有怀孕的可能。